杜拉拉（焦俊艳 饰）眼看就要步入三十岁的年龄大关，她和王伟（王雷 饰）之间的关系却依旧不咸不淡，事业上的打击让王伟无心经营婚姻，而这和杜拉拉对于婚姻的渴望显然背道而驰，就这样，两人渐行渐远。之后，王伟的不告而别和事业上的不顺利亦让杜拉拉的生活陷入了低谷。 就在此时，陈丰（翟天临 饰）来到了杜拉拉的身边，不仅在工作上，亦在感情上想要取代王伟的位置。就在杜拉拉左右摇摆之时，王伟再度现身，此时的他，已经成为了东源公司的一员。王伟的归来让杜拉拉明白自己对他还有余情未了，而终于意识到这一点的陈丰最终选择了默默退出。
陆毅 柯蓝 张丰毅 吴刚 许亚军 张志坚 胡静 张凯丽 高亚麟 白志迪 李建义 冯雷 李光复 赵子琪 丁海峰 张晞临 岳秀清 翟万臣 许文广 侯勇 黄品沅 王丽云 陶慧敏 徐光宇 黄俊鹏 李威 阚犇犇 唐菀 纪帅 李昕岳 黄薇 高英 赵龙豪 施大生 卞涛 何达 侯天来 沈晓海 郝光 孙宁 李学政 徐小恪 王海平 滕爱弦 方晓莉 李飞 于诚群 石强 王晞 何昕霖 欧阳培龙 刘若谷 杨嘉华 曹杨 张艺丹 李路 宗晶 赵雄 史政涵 王建兵 亚飞 贾米娜 张世民 潘兴源 赵文春 包云飞 陈果 马丹旎 张萍 胡世群
于和伟 韩雪 马元 冯雷 韩童生 宋春丽 成泰燊 王海燕 吴刚 丁海峰 高曙光 许亚军 于震 王骁 宋楚炎 黄俊鹏 张瑞涵 鲁诺 洪浚嘉 吴迪 可旭 安冬 冯筱童 宫宏佳 许文广 尤勇智 于越 房子斌 刘天佐 沈晓海 闫学晶 李学政 孙越 赵龙豪 赵子琪 潘斌龙 斌子 侯天来 孙浩 石兆琪 黄小蕾 王丽云 侯传杲 来喜 卞涛 张晞临 刘晓晔